Da vam pojasnim, server.log se briše svakih 300sekundi zbog općenitih problema što stvara minecraft server, ako vam se server srušio molio bi da provjerite crash report, to se nebriše.
Što se tiče spigot.jar, ostavite ga, to je custom-made craftbukkit koji vam samo poboljšava server

.
Cant keep up je normalna poruka bez obzira na bilo šta, isključi je u bukkit.yml.